Svante Styre den yngreSturarna anlägger ett kastal

Redan från 1200-talet finns belägg för en by där Ekenäs slott nu ligger. Vrå by omnämns i en arvstvist. Ett mindre stenhus byggdes på andra sidan sjön Teden att döma av rester av en grund man funnit där.  Byn "avhystes" dvs de som bodde där tvingades flytta och lämna plats för ett större residens och försvarsanläggning under 1400-talet. Släkten Natt och Dag styrde över området och en av dess grenar blev så småningom Sture-ätten. Där framförallt Sten Sture d.y. är ihågkommen såsom Riksföreståndare.

Ägarna till Ekenäs har ofta haft en nära relation till kungamakten. En tidig ägare till godset var Svante Sture d.y. Genom sitt giftermål med Märta Leijonhufvud blev han svåger med Gustav Vasa. Familjen hade flera hundra gods och gårdar i olika delar av landet. Att förvalta och försvara dessa egendomar var naturligtvis en omfattande verksamhet. Huvudbostad var Hörningsholm och grevskapet Västervik blev en av hans förläningar.

På Ekenäs byggdes på 1560-talet ett nyare stenhus, ett så kallat kastal, på den plats där slottet nu står.  Härifrån utövade fogden ledningen av godset och närliggande gårdar, samlade in skatter mest i form av naturaprodukter, vilka samlades i källarna. Platsen var lätt att försvara på den vattenomflutna höjden men också möjlig att nå via de vatten- och isvägar som ledde ut till kusten.

Kung Erik XIV utsåg vid sin kröning Svante Sture d.y.- som en av de tre första i Sverige- till greve. Hans son Nils Sture fick en uppfostran vid hovet och utnyttjades av Erik XIV som sändebud till främmande hov för att framföra kungens frieri bl a till drottning Elisabet av England. I ett anfall av desperation och vansinne lät kungen fängsla flera av sina höga rådsherrar och de blev dräpta, delvis av kungen personligen. Svante Sture och två av hans söner var några av dessa. Händelsen har gått till historien som "Sture-morden".

Svante Sture d.ys maka Märta - kallad " kung Märta " för sin förmåga att axla den bortgångne makens mantel - lierade sig med hertigarna i kampen mot kung Erik och lyckades få behålla och även utvidga familjens godsinnehav.

Svante Stures dotter Christina gifte sig med Gustav Banér och därmed blev Ekenäs åter ett Banérgods. Liksom flera av rikets herrar förlorade Gustav Banér livet vid Linköpings blodbad år 1600. I samband därmed konfiskerades deras egendomar, men Banérs änka, Christina Sture, återfick 1603 släktens del i Ekenäs